Theo một tài liệu nội bộ mà trang tin Winsupersite có được, Microsoft sẽ chi 405 triệu USD để quảng bá các sản phẩm và thiết bị chạy Windows 8.1, cao hơn nhiều so với mức 241 triệu USD mà công ty đã dùng trong dịp giới thiệu Windows 8 hồi năm ngoái. Trong tổng số tiền nói trên, 131 triệu USD sẽ được dành các chương trình khuyến khích mua hàng, số còn lại thì dành cho hoạt động marketing trực tiếp, cải thiện mảng bán lẻ máy Windows và để chi trả các loại chi phí khác. Winsupersite nói mục tiêu của Microsoft khi sẵn sàng chi tiền mạnh tay là để khuyến khích người dùng đến với tablet Windows.
Hãng được cho là đang nhắm đến mục tiêu bán được 16 triệu máy tính bảng Windows (cả Surface và những hãng khác) khi mùa mua sắm cuối năm nay kết thúc, đồng thời biến máy tính màn hình cảm ứng thành một sản phẩm phổ thông. Ở các thị trường phát triển, người mua một số PC Windows cảm ứng sẽ nhận được thẻ quà tặng 25$ để mua trực tuyến nội dung và ứng dụng cho Windows, Windows Phone hoặc Xbox. Chương trình này kéo dài từ 15/11 đến 28/12.
Trong tài liệu nội bộ của Microsoft, hãng giải thích thêm cho việc chi đậm của mình rằng "trên toàn cầu, thị phần thiết bị Windows bán lẻ tiếp tục giảm sút". Công ty nhấn mạnh tốc độ người tiêu dùng chuyển sang dùng Windows 8 chậm hơn mong đợi, các máy tính bảng cạnh tranh (đặc biệt là tablet Android giá rẻ) thì đang giành lấy thị phần, trong khi khách hàng cảm thấy rối vì các chính sách phân mảnh từ những hãng PC. Ngoài ra, người mua cũng nghiên cứu trên mạng về nhiều vấn đề xoay quanh PC trước khi quyết định chi tiền, trong khi các nhà bán lẻ lại không "tiến hóa" để giúp người dùng. Do đó, hãng quyết định sẽ làm việc chặt chẽ với công ty bán lẻ để mang lại trả nghiệm mua sắm tốt hơn, cung cấp nhiều thông tin hơn và hút được nhiều khách hàng hơn.
Bên cạnh đó, Microsoft cũng yêu cầu các nhà bán lẻ gọi Windows 8.1 là "phiên bản Windows mới", cũng giống như cách gọi Office 2013 là "bản Office mới", như một cách nhấn mạnh về bước đi kế tiếp của Windows 8. Những tính năng của Windows 8.1 cần được nhấn mạnh đó là màn hình Start có khả năng tùy biến, giao diện desktop thân thuộc, các app của Microsoft cũng như bên thứ ba, và trải nghiệm người dùng tốt. Ngoài ra, tùy từng thiết bị mà sẽ nói thêm về các thế mạnh của mình. Thông điệp chung mà Microsoft muốn gửi đi đó là Windows có thể phù hợp để làm việc lẫn giải trí. Một chiếc tablet Windows thì "hơn cả một chiếc tablet thông thường", trong khi Windows PC thì chỉ là "máy tính cá nhân duy nhất có màn hình cảm ứng".
Tài liệu mà Winsupersite có được tiết lộ thêm rằng chỉ 20% lượng PC được giao trong mùa lễ hội năm nay được cài sẵn Windows 8.1. Do đó, Microsoft sẽ cung cấp cho các hãng bán lẻ những chiếc bút nhớ USB đặc biệt để nâng cấp máy Windows 8 lên thành Windows 8.1.
Phiếu quà tặng để mua ứng dụng và nội dung sẽ trông như thế này